Setiap tanggal 31 Oktober. Pemkab merayakan Hari Jadi Kabupaten Sumenep. Tanggal dan Penetapan Hari Jadi Kabupaten Sumenep itu baru dilaksanakan 1990. Pencetusnya adalah Bupati Sumenep, Soegondo. Ketika itu pada tahun 1989. Tepatnya 19 April dibuat SK Bupati Nomor 389 tahun 1989 yang membentuk tim penentuan Hari Jadi Kabupaten Sumenep. Maksud dibentuk tim itu untuk melakukan penelitian, pengkajian sekaligus pendokumentasian Sejarah Sumenep kuno. Sehingga diketahui Hari Jadi Kabupaten Sumenep. Tim bentukan Bupati Soegondo itu terdiri dari Budayawan, Seniman, Sejarawan dan Sesepuh Sumenep. Dari nama itu, ada Edhie Setiawan, D Zawawi Imron, KH Moh. Saleh Muhammad, TP Abd. Sjoekoer, Sulaiman, Moh. Saleh, Rachmad Fajar, Munawar Syarbini, Imran Fagi. Samsul Imam dan Fien Soehadi. Juga ada perwakilan OPD terkait. Setelah tim itu meneliti sejumlah bukti-bukti artefak di beberapa tempat bersejarah di Sumenep. Dilanjut observasi ke musium Jogjakarta dan Surakarta, Solo. Hasil observasi masih dikonsultasikan dengan sesepuh keraton di Jogjakarta dan Solo. Hasilnya masih diuji dalam seminar. Dalam seminar itu, tim mengundang pembicara ahli dari Balai Arkeologi Jogjakarta, MM Sukarto K Atmodjo yang Ahli Epigrafi dan Sejarawan. Setelah seminar baru dibuat rumusan. Maka tanggal 31 Oktober 1269 M disepekati tanggal dan tahun Hari Jadi Sumenep. Waktu itu, Arya Wiraraja dilantik sebagai Adipati Sumenep oleh Kertanagara, Raja Singasari. Meski menjadi bawahan penguasa Kertanegara. Arya Wiraraja dikenal sebagai tokoh politik yang disegani pada abad ke-13 M di tanah Jawa dan Madura. Dalam sejarah, Arya Wiraraja dikenal sebagai operator politik, pengatur siasat kejatuhan Kerajaan Singasari, kematian Prabu Kertanagara. Serta mengantar Raden Wijaya dalam mendirikan Kerajaan Majapahit. Kerajaan Singasari runtuh setelah Prabu Kertanegara dibunuh Jayakatwang, Adipati Gelang-Gelang (Madiun; salah satu wilayah kekuasaan Singosari) pada 1292. Jayakatwang salah satu penerus Kertajaya, Raja Kediri yang ditaklukkan oleh Ken Arok, leluhur Kertanegara. Ken Arok, seorang preman pasar yang diangkat pengawal Tuggul Ametung, Akuwu (setara Bupati) Tumapel, salah satu wilayah kekuasaan Kerajaan Kediri. Dalam kitab Pararaton menyebut, Ken Arok membunuh Akuwu Tunggul Ametung karena terpikat kecantikan Ken Dedes, istri Tunggul Ametung. Setelah itu, Ken Dedes berhasil dipersunting Ken Arok. Saat Tumapel dipimpin Ken Arok. Terbesit ingin melepas dari kekuasaan Kediri, Raja Kertajaya. Ken Arok berhasil membunuh Kertajaya. Lalu berdiri Kerajaan Singosari. Ken Arok menjadi Raja Singosari pada tahun 1222- 1227 M. Sebelum melawan Kerajaan Kediri, Ken Arok berjulukan Bhatara Siwa. Konon katanya, Kertajaya hanya bisa dikalahkan oleh Siwa. Karenanya, Ken Arok menggunakan nama Bhatara Siwa. Saat Kertanegara memimpin Singosari pada 1268-1292 M. Wilayah kekuasan Singosari meluas. Sumenep (Madura) menjadi salah satu wilayah kekuasaan Kerajaan Singasari, Malang. Singosari menjadi kerajaan yang menguasai Nusantara hingga negara Champa (Vietnam). Kekuasaannya membentang seluruh Jawa, Sunda, Sumatera dan Madura. Saat mengirim ekspedisi militer ke Malayu, menguasai Pahang di Semenanjung Malayu. Kerajaan Bali juga berhasil ditaklukkan. Rajanya diboyong sebagai tawanan pada 1284. Kekuasaan Kertanegara juga menguasai Gurun, pulau di wilayah timur Nusantara dan Bakulapura atau Tanjungpura di Barat Daya Kalimantan. Arya Wiraraja yang membisikkan Jayakatwang untuk menyerang Kertanegara saat pasukan Singosari melakukan ekspansi ke Melayu. Prabu Kertanegara sebenarnya sulit ditaklukkan karena kekuasaan yang mencengkram dengan pasukan yang begitu besar. Berkat siasat Arya Wiraraja, kekuasaan Kertanegara runtuh di tangah besannya-Jayakatwang. Anak Jayakatwang, Ardharaja yang menjadi menantu Kertanegara. Pasukan Jayakatwang menyerang dari dua arah yakni dari utara dan selatan. Pasukan dari utara dipimpin Ardharaja. Jayakatwang menyerbu dari arah selatan hingga membunuh Prabu Kertanagara. Sebelum ditaklukkan Jayakatwang. Kertanegara memperlihatkan sebagai raja yang kuat dan tak mau kompromi. Termasuk menolak ajakan tunduk pada kekuasaan Khubilai Khan, penguasa Kaisar Mongol dari bangsa Tatar. Tahun 1289, Khubilai Khan mengirim sejumlah utusan ke Kertanegara. Utusan itu menyampaikan pesan Kaisar Khubilai Khan agar Kertanagara mengakui kekuasaan Kekaisaran Mongolia dan mengirimkan upeti ke istananya. Tercatat, sejak tahun 1280, 1281, 1286 utusan Khubilai Khan datang ke Kertanegara. Karena kesal, pada 1289 Kertanegara memotong kuping Meng Qi, utusan Khubilai Khan yang menemuinya. Khubilai Khan sebagai cucu Jengis Khan-panglima militer Tatar yang akhirnya sebagai pendiri Kekaisaran Mongolia. Saat itu, tentara Mongol berhasil menaklukan Dinasti Song pada 1279 . Sehingga seluruh Tiongkok tunduk di bawah Dinasti Yuan. Termasuk Korea, Burma, Vietnam (Champa), dan Kamboja. Hanya Kerajaan Singasari yang tidak berhasil ditaklukkan. Khubilai Khan membalas penghinaan Kertanagara, Prabu Singasari. Dia mengirim ekspedisi militer ke Jawa pada 1 Maret 1293. Tapi, raja yang melukai utusan Mongol sudah tewas di tangan Jayakatwang. Pasukan Mongol tak berpikir. Siapa yang berkuasa di Jawa akan menjadi sasaran serangan. Lagi-lagi Arya Wiraraja peka membaca situasi politik. Pasukan Mongol itu dibisikin Arya Wiraraja agar menyerbu Jayakatwang, si penguasa Jawa dari berbagai arah. “Kalau sudah kalah raja di Daha, saya akan memberikan seorang putri dari Tumapel yang cantik tiada bandingan di Pulau Jawa, itulah yang akan saya katakan kepada Raja Tatar sebagai alat memperdayakan Raja Tatar.” Begitu ucapan Arya Wiraraja dalam Pararaton yang ditulis pada abad 17 M. Berbagai sumber naskah Jawa juga menyebut, sebagai sahabat bangsa Tatar, sebutan sumber Jawa untuk Mongol. Putri raja menjadi iming-iming kepada Raja Tatar agar mau membantu melibas Jayakatwang. Sebelum pasukan Mongol datang. Raden Wijaya mengungsi ke Sumenep berlindung ke Arya Wiraraja. Sebelum menjabat Adipati Sumenep, Arya Wiraraja menjadi orang kepercayaan Narasingamurti, kakek Raden Wijaya. Raden Wijaya dan Arya Wiraraja berpikir cara membalas dendam dan menaklukkan Jayakatwang. Arya Wiraraja minta ijin ke Jayakatwang untuk membuka hutan Tarik. Raden Wijaya dan tentara Sumenep, kiriman Arya Wiraraja membuka hutan Tarik-yang kemudian menjadi ibu kota Kerajaan Majapahit. Sekitar 10 bulan Desa Majapahit berdiri. Datang pasukan besar Mongol yang dipimpin 3 jendral. Jendral Shih Pi, Lhemi Shih dan Kau Tsing. Sukarto K Atmodjo menulis, jumlah pasukan militer Mongol yang berlabuh di Tubah berjumlah 100 ribu. Arya Wiraraja melalui Raden Wijaya bekerja sama dengan pasukan Mongol dengan iming-iming harta rampasan perang dan putri-putri Jawa yang cantik. Setelah mencapai sepakat, pasukan Mongol dibagi tiga. Pertama, pasukan dipimpin Jendral Shih Pi membawa seperdua pasukan dengan kapal melewati Sedayu terus ke muara Kali Mas. Jenderal Lhemi Shih dan Kau Tsing menyerbu dengan pasukan berkuda lewat jalur pedalaman Daha. Kitab Pararaton menyebut, Arya Wiraraja dan pasukannya membawa peralatan perang. Tentara Mongol menyerang dari utara. Sedangkan pasukan Arya Wiraraja menyerang dari arah Timur. Pasukan Jayakatwang mundur. Sebanyak 5 ribu pasukan Jayakatwang tewas setelah dikepung. Sedangkan Jayakatwang menyerahkan diri dan 100 angota keluarga dan pejabat tinggi ditangkap. Prabu Jayakatwang di Kediri dapat ditaklukkan dalam waktu yang kurang dari sebulan. Jendral Shih Pi meminta janji putri-putri Jawa. Arya Wiraraja menemui Jendral Kau Tsing agar penjemput para putri cantik di Desa Majapahit tanpa membawa senjata. Dengan alasan, para putri masih trauma dengan senjata dan peperangan yang menghantuinya. Setelah pasukan Mongol masuk Desa Majapahit tanpa senjata. Gerbang desa langsung ditutup. Pasukan Ronggolawe dan Mpu Sora langsung membantai pasukan Mongol yang tanpa senjata. Pasukan Mongol yang berada di pelabuhan Ujung Galuh (Surabya) maupun di Kediri juga berhasil ditumpas oleh pasukan Madura dan laskar Majapahit. Kekalahan pasukan Mongol paling memalukan karena pasukan besar lari tercerai berai. Setahun setelah pengusiran pasukan Mongol, Kidung Harsawijaya menulis, 10 Nopember 1293 sebagai momentum pelantikan Raden Wijaya menjadi Raja Majapahit. Awal berkuasa, wilayah bekas Kerajaan Singosari menjadi kekuasaan Kerajaan Majapahit. Dalam dongeng rakyat Lumajang, wilayah timur Majapahit berdiri Kerajaan Lamajang Tigang Juru. Sang Prabu Arya Wiraraja disebut sebagai "Prabu Menak Koncar I". Prabu Menak Koncar I (Arya Wiraraja) ini berkuasa dari tahun 1293- 1316 Masehi. Kerajaan Lamajang Tigang Juru menguasai wilayah Madura, Lumajang, Panarukan dan Blambangan. Dari bekas Kerajaan Singosari ini, ada 2 budaya yang berbeda. Bekas Kerajaan Majapahit dikenal mempunyai budaya Mataraman. Sedang bekas wilayah kerajaan Lamajang Tigang Juru dikenal dengan Budaya Pendalungan (campuran Jawa dan Madura) berada di kawasan Tapal Kuda. Lebih kurang 24 tahun Arya Wiraraja memerintah sebagai Adipati Sumenep (1269-1293). Penerus Arya Wiraraja adalah Joko Tole, putra Adi Poday- dalam catatan sejarah juga disebut ikut andil membesarkan Kerajaan Majapahit. Sehingga lahir Sumpa Palapa yang didengungkan Maha Patih Gajah Mada sebagai embrio NKRI. Selamat Hari Jadi Kabupaten Sumenep ke 751 Dirgahayu Sumenep; 31 Oktober 2020